El cantante de Blue con dos éxitos en solitario entre los diez primeros

Simon Webbe nació en 1978 de padres de ascendencia de San Cristóbal y Nieves. Fue miembro de la boy band Blue, que publicó su primer sencillo, «All Rise», en mayo de 2001 y lo vio llegar al número 4 en el Reino Unido. Una versión de «Too Close», de Next, siguió en agosto y llegó al número uno, y «If You Come Back» hizo el segundo en noviembre. El álbum All Rise salió a tiempo para Navidad y vendió alrededor de 1,8 millones de copias en el Reino Unido.

Blue siguió adelante. Su segundo álbum, One Love (2002), entró en el número 1, y entre sus sencillos estaba «Sorry Seems to Be the Hardest Word», con Elton John, que encabezó la lista del Reino Unido. Guilty, a finales de 2003, produjo una versión de «Signed, Sealed, Delivered, I'm Yours» con Stevie Wonder y Angie Stone, y el álbum vendió más de un millón de copias en Gran Bretaña. Después el grupo decidió separarse, tras la sugerencia de Elton John de que su popularidad decaía y debían centrarse en sus carreras en solitario.

Webbe siguió el consejo. Su primer sencillo en solitario, «Lay Your Hands», salió el 22 de agosto de 2005 y llegó al número 4, y «No Worries» lo igualó en el número 4, lo que lo convirtió en el único miembro de Blue con varios sencillos entre los diez primeros. Su álbum de debut, Sanctuary, entró en el número 28 y más tarde subió al 7, y acabó siendo doble disco de platino. «After All This Time» siguió en febrero de 2006 y llegó al número 16.

El segundo álbum, Grace, salió el 13 de noviembre de 2006, después de que el sencillo «Coming Around Again» llegara al número 12, y alcanzó el número 11. Una gira de 18 fechas recorrió mayo y junio de 2007, y el tema que da título al álbum sirvió también de tema de la película Fantastic Four: Rise of the Silver Surfer. En total, Webbe ha hecho tres álbumes de estudio en solitario, en 2005, 2006 y 2017, ha colocado cinco sencillos entre los 40 primeros del Reino Unido y ha trabajado como rapero y actor además de su puesto en Blue.