El maestro de segundo que acabó abriendo conciertos de Dylan

Ryan Anthony Massaro nació en 1977 y se crio en Kensington, Filadelfia, hasta que su familia se mudó a Cherry Hill, Nueva Jersey, cuando tenía once años. Estudió Filología Inglesa en la Universidad de Carolina del Sur, con Educación como asignatura secundaria, y fue durante los años universitarios cuando la música se apoderó de él, inspirado por la antología Great Days de John Prine. Empezó a tocar la guitarra y el bajo en una banda, y escuchaba a Donny Hathaway, Joni Mitchell, Luther Vandross, Bill Withers y Otis Redding.

De vuelta en Filadelfia, trabajó como maestro de segundo de primaria en la escuela Mary McLeod Bethune y como camarero en locales de música, y actuaba en micrófonos abiertos en sus ratos libres. Gracias a los contactos de su mánager, Bill Eib, consiguió teloneos para Mose Allison y B.B. King. En 2003, Eib envió un CD de maqueta de cuatro canciones a varias discográficas, y el representante de Blue Note Records quedó impresionado de inmediato por su voz.

Después, Norah Jones, que visitaba el sello, oyó su música y lo invitó a abrir su gira de 2004. Una amistad entre Eib y el mánager de Bob Dylan, Jeff Kramer, llevó a Lee a telonear a Dylan a principios de 2005. Su debut homónimo, descrito como un soul folk sutil, fue producido por Lee Alexander, bajista de Jones, y contó con la propia Jones y miembros de su banda. Llegó al número 2 de la lista Top Heatseekers de Billboard, y una de sus canciones, «Colors», sonó en Anatomía de Grey y en House. «Arms of a Woman» también es de 2005.

Lee ha grabado cinco álbumes con Blue Note Records y ha abierto conciertos de artistas como Elvis Costello, Paul Simon, Van Morrison, John Prine, Adele y David Gray. Su música ha sonado en las bandas sonoras de numerosas series y películas. Su álbum Mission Bell debutó en el número 1 del Billboard 200 en 2011. Su estilo, que abarca el folk, el rock y el soul, conserva todavía las huellas de los discos que hicieron que un universitario cogiera por primera vez la guitarra.